Silvio Di Benedetto è titolare di Inside Technologies, specializzato nelle tecnologie di Private e Public Cloud, Virtualization, System Management, Backup and Disaster Recovery, Security & Identity Management, Collaboration e Mentoring su prodotti Microsoft, Veeam e Parallels.
Collabora con i più importanti CPLS per erogare i Microsoft Official Courses (MOC) ed altri corsi custom sul mondo IT. Ha realizzato diversi articoli e video per Microsoft, Veeam, Parallels, Kemp e 5nine. E' speaker durante le più importanti conferenze IT Pro, come il SID, la Technical Cloud Day, VeeamON, WPC, Technical Conference, Microsoft IT Camp, oltre che negli eventi realizzati dalle community italiane.
Molto attivo nel mondo community, è titolare e Community Lead di WindowServer.it, premiata da Microsoft Italia come Community of the Year 2009, 2012, 2013 e 2014, della Azure Community e del Veeam User Group Italia. Dal 2008 organizza conferenze IT Pro di alto profilo come la Server Infrastructure Days e la Technical Cloud Day.
Dal 2012 è Microsoft MVP per la categoria Cloud & Datacenter Management, mentre dal 2015 è Veeam Vanguard.